Два первых появления Фрая на лондонской театральной сцене случились в спектаклях по пьесам Саймона Грея «Обычное занятие» (в 1988 году) и «Сокамерники» (в 1995 году). В составе «Сокамерников» Фрай продержался лишь три дня, после чего самоустранился, сославшись на паническую боязнь сцены. Вернувшись на сцену своим Мальволио в «Двенадцатой ночи» Тима Кэрролла, Фрай отправился вместе с постановкой на Бродвей, где и повторил свой глобусовский триумф, удостоившись номинации на «Тони». С мая по июнь 2018 года Фрай представал перед публикой руководимого Тимом Кэрроллом канадского Театрального фестиваля Бернарда Шоу в трилогии двухчасовых моноспектаклей по собственной книге «Мифос».
Легенда телевизионной комедии, звезда «Шоу Фрая и Лори» (A Bit of Fry and Laurie, 1987-1995), незабываемый Дживс из сериала ITV «Дживс и Вустер» (Jeeves and Wooster, 1990-1993), человек, исколесивший США в лондонском такси (сериал BBC «Стивен Фрай в Америке»; Stephen Fry in America, 2008)), Стивен Фрай продолжает свою невероятную – и беспредельно разнообразную – карьеру в кино, на ТВ, в театре, на радио, в литературе и в твиттере. Его роли в «Уайлде» (Wilde, 1997) и «Госфорд-парке» (Gosford Park, 2001) вошли в золотой фонд британской культуры, а на начитанных им аудиокнигах про Гарри Поттера растет уже второе поколение англоязычных детей на нескольких континентах. Фрай поставил один кинофильм как режиссер («Золотая молодежь»; Bright Young Things, 2003), а экранизация его романа «Гиппопотам» (The Hippopotamus) вышла в прокат в 2017 году. Фрай – автор четырех романов, трех автобиографий и четырех сборников нон-фикшн.
